Карьеру художника Кандинский выбрал сравнительно поздно – в возрасте 30 лет, вдохновляясь, с одной стороны, древнерусским искусством и художественным фольклором после этнографической экспедиции по Вологодской губернии, а с другой – посещением французской выставки в Москве (1896), где он был потрясен картинами Клода Моне.

С 1897 года живет в Мюнхене, где занимается в местной Академии художеств под руководством Франца фон Штука. Кандинский вошёл в состав мюнхенской русской художественной колонии, куда также входили Явленский, Верёвкина, Грабарь, Кардовский, несколько позднее – Добужинский. Центром этого сообщества стал дом художницы Марианны Верёвкиной. В 1901 году Кандинский создает художественное объединение «Фаланга», организует при нём школу, в которой преподает. Много путешествует по Европе и Северной Африке, с 1902 года живет в основном в Мюнхене, а в 1908–1909 в селе Марнау (Баварские Альпы).

В 1910 и 1912 годах также принимает участие в выставках художественного объединения «Бубновый валет». В эти годы он вырабатывает новаторскую концепцию «ритмического» использования цвета в живописи, под влиянием книги «Мыслеформы» пишет в 1911 году знаменитый трактат «О духовном в искусстве» и переходит от фигуративной живописи к чистой абстракции. В 1909 году Кандинский основывает «Новое мюнхенское художественное объединение», в 1911 — альманах и группу «Синий всадник», членами которой стали известные художники-экспрессионисты Франц Марк, Алексей Явленский, Марианна Верёвкина, Пауль Клее. Тогда же у Кандинского проходит первая персональная выставка.

После начала войны России с Германией художник расстается с Габриеле Мюнтер и возвращается в Москву. В последующие годы работает над реалистическими и полуабстрактными полотнами, в основном пейзажами. 11 февраля 1917 года женится на Нине Андреевской, которая была моложе его на 27 лет.

После революции 1917 года Кандинский активно занимается общественной работой: участвует в организации охраны памятников, создании Музея живописной культуры и Российской академии художественных наук, преподает во ВХУТЕМАСе, избирается вице-президентом РАХН.

В декабре 1921 года Кандинский уезжает в Берлин для организации отделения РАХН. Участвовал в Первой выставке русского искусства в Германии. В Берлине Василий Кандинский преподает живопись, участвует в Первой выставке русского искусства, а с лета 1922 года работает в «Баухаусе», став видным теоретиком школы. В межвоенный период Кандинский получает всемирное признание как один из лидеров абстрактного искусства. 

В 1928 году художник принимает немецкое гражданство, но когда в 1933 году к власти пришли нацисты и закрыли «Баухаус», эмигрирует во Францию, где принимает гражданство и живет последние годы.

С 1946 по 1961 год по инициативе вдовы художника в Париже вручалась премия Кандинского.