Джим Дайн предпочитает не останавливаться на какой-либо одной технике; он работает как с живописью, так и с фотографией, гравюрой и пластическими материалами. Вдохновляясь образами массовой культуры прошлого и настоящего, художник создает красочные произведения в собственном уникальном стиле.

После переезда в Нью-Йорк в 1958 г. Дайн вошел в местное сообщество художников, где среди прочих познакомился с Алланом Капроу и Класом Ольденбургом, с которыми он начал ставить спектакли на площадках города, позднее известные как хэппенинги. К началу 1960-х гг. Дайн переключил внимание на живопись, опираясь на свой интерес к популярным изображениям и коммерческим объектам. И хотя профессиональное арт-сообщество ставило его в один ряд с Роем Лихтенштейном и Энди Уорхолом, Джим Дайн не относил себя к движению поп-арта, предпочитая не ограничивать себя какими-либо рамками на творческом пути.

На сегодняшний день Джим Дайн имеет большую популярность за рубежом. Работы художника включены во многие частные коллекции и собрания музеев, в частности Музея современного искусства в Нью-Йорке, Тейт Модерн в Лондоне, Музея изящных искусств Бильбао, Центра искусств Уокера в Миннеаполисе и других.