Художник предпочитает не останавливаться на какой-либо одной технике; он работает как с живописью, так и с фотографией, гравюрой и пластическими материалами. Вдохновляясь образами массовой культуры прошлого и настоящего веков, Джим Дайн создает красочные произведения в собственном уникальном стиле.

После переезда в Нью-Йорк в 1958 году Дайн вошел в местное сообщество художников, где среди прочих познакомился с Алланом Капроу и Класом Ольденбургом, с которыми он начал ставить спектакли на площадках города, позднее известные как «Хэппенинги». К началу 1960-х Дайн переключил свое внимание на живопись, опираясь на свой интерес к популярным изображениям и коммерческим объектам. И хотя профессиональное арт-сообщество ставило его в один ряд с Роем Лихтенштейном и Энди Уорхолом, Джим Дайн не относил себя к движению поп-арта, предпочитая не ставить для себя какие-либо рамки на творческом пути.

На сегодняшний день Джим Дайн имеет большую популярность за рубежом Работы художника включены во многие частные коллекции и собрания музеев, в частности, Музея современного искусства в Нью-Йорке, Тейт Модерн в Лондоне, Музея изящных искусств Бильбао, Центра искусств Уокера в Миннеаполисе и других.